Сложные эфиры салициловой кислоты (салицилаты) находят широкое применение в парфюмерной промышленности, однако обладают рядом недостатков. В связи с этим ученые обнаружили и исследовали ряд химических соединений, которые могли бы заменить салицилаты в косметической продукции.

Салицилаты давно используются в производстве высококачественных парфюмерных композиций, однако у них есть, как минимум, два существенных недостатка: недостаточная стойкость в базовом составе и способность провоцировать аллергические реакции. Поиском и исследованием достойной альтернативы салицилатам занялась компания Firmenich Aromatics, базирующаяся в Китае. Рабочей группой под руководством Жана-Марка Годэнабыли изучены карбоаналоги, циклические β-кетоэфиры и циклические β-дикетоны.

Предварительный отбор

Среди рассмотренных образцов наиболее перспективным замещающим компонентом был признан 1-(2-гидроксифенил)-3-фенил-1-пропанон, встречающийся в естественной среде и обладающий приятным цветочно-мускусным ароматом. Помимо этого вещества рабочая группа под руководством Годэна приняла к рассмотрению два карбоаналога и два β-кетоэфиры. Экспериментальные опыты на трехмерных моделях показали высокий уровень применимости этих веществ.

Результаты испытаний

В результате тестирования было доказано, что β-кетоэфиры с шестичленным циклом обладают свойствами салицилатов. Компоненты 27 и 28, отобранные учеными, пользуются признанием парфюмеров за свой аромат и сходство с цис-3-гексенил салицилатом и гексил-салицилатом и признаны как их допустимые заместители. Тестирование β-кетоэфиров с пятичленным циклом дало не такие радужные результаты. Исследователи обнаружили, что несмотря на приятный аромат компонентов 32 и 33, они не имеет с салицилатами никакого сходства в свойствах. Органолептическая оценка β-дикетонов показала, что они определенно не так хороши, как циклические β-кетоэфиры и, несмотря на сходство свойств с салицилатами, имеют нежелательные примеси в аромате.

Практическое применение

Первым описанным опытом применения салицилатов в парфюмерном производстве можно считать использование изоамил салицилата, открытого компанией Darzen, в создании духов ‘Trefle incarnat’ Жака Руше; это произошло в 1898 году.

Парфюмеры отмечают три главных полезных свойства салицилатов: отличная смешиваемость, линейность встраивания в композицию и эффект размытия. В то же время, сфера применения салицилатов не ограничивается люксовой парфюмерией, напротив, благодаря своей дешевизне они широко используются в составе отдушек для повседневных косметических средств. Их можно встретить в шампунях, дезодорантах, лаках для волос, мыле, а в некоторых солнцезащитных средствах концентрация салицилатов достигает 40%.