Спирты в косметике. Жирные спирты в косметике
Жирные кислоты и спирты
Косметическая химия
Жирные кислоты и спирты.
Жирные кислоты
Жирные кислоты – это вещества, из молекул которых состоят более сложные молекулы природных жиров и восков, как растительного, так и животного происхождения.
Химическое строение
К жирным кислотам относятся предельные и непредельные карбоновые кислоты с открытой цепью атомов углерода.
Карбоновые кислоты характеризуются присутствием карбоксильной группы (карбоксила):
Формула карбоксила:
или упрощённо – СООН.
Примерами карбоновых кислот могут служить муравьиная,уксусная или пропионовая кислоты:
По числу углеродных атомов карбоновые кислоты могут быть:
1. Низшими (С1-С3),
2. Средними (С4-С8) и
3. Высшими (С9-С26).
Жирными кислотами, как правило, называют именно высшие карбоновые кислоты, но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты.
Предельные и непредельные органические вещества
Различие между предельными и непредельными органическими веществами легче проиллюстрировать на примере углеводородов.
В предельных углеводородах соседние атомы углерода связаны простой, одинарной связью.
Например:
При валентности углерода равной четырем, он может устанавливать связи с четырьмя другими атомами. Одна чёрточка соответствует одной связи.
В непредельных углеводородах атомы углерода могут быть связаны двойными и тройными связями. При этом количество атомов водорода в молекуле сокращается.
Так в случае двойных связей мы имеем:
Примером углеводорода с тройной связью является Ацетилен:
Так и в случае жирных кислот. В предельных (насыщенных) кислотах атомы углерода связаны одинарными связями.
В непредельных жирных кислотах некоторые атомы углерода могут быть связаны двойными связями.
Высшие жирные кислоты.
В состав животных и растительных жиров, в большинстве случаев, входят жирные кислоты с относительно большим числом атомов углерода (С9-С26). Такие жирные кислоты называются высшими жирными кислотами.
Примеры предельных высших жирных кислот:
1. Каприновая кислота - C9h29COOH,
2. Лауриновая кислота - С11Н23СООН,
3. Миристиновая кислота - С13Н27СООН,
4. Пальмитиновая кислота - С15Н31СООН,
5. Стеариновая кислота – С17Н35СООН.
Примеры непредельных высших жирных кислот:
1. Олеиновая кислота - С17Н33СООН, – имеет одну двойную связь,
2. Линолевая кислота – С17Н31СООН, - имеет две двойных связи,
3. Линоленовая кислота – С17Н29СООН. – имеет три двойных связи.
Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:
Зависимость свойств жирных кислот от наличия в них предельных и непредельных связей.
Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.
Так все перечисленные выше предельные жирные кислоты (миристиновая, пальмитиновая, стеариновая и пр.) – твёрдые воскообразные вещества без цвет и запаха.
В таком виде они представляют собой прекрасное сырьё для приготовления различных кремов и эмульсий.
Перечисленные выше непредельные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая) являются жидкими при комнатной температуре.
Из-за наличия в них двойных связей они менее устойчивы к действию микробов и могут легко разлагаться на вещества с молекулами меньшего размера, часто имеющие неприятный запах.
Таким образом, непредельные жирные кислоты быстро портятся и поэтому имеют маленький срок хранения.
Поэтому их гидрируют по двойным связям.
Гидрирование (гидрогенизация) — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.
В результате из всех трёх вышеназванных ненасыщенных жирных кислот получается стеариновая кислота С17Н35СООН, твёрдая по консистенции. (По этой причине гидрогенезацию жиров называют отвержением жиров.)
Жирные спирты
Напомним, что спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько молекул водорода заменены гидроксильными группами (ОН). Например, СН3-ОН (метиловый спирт), С2Н5-ОН (этиловый спирт), С3Н7-ОН (пропиловый спирт).
Так, углеводороду метану соответствует метиловый спирт, а этану - этиловый:
К жирным спиртам относят высокомолекулярные спирты, т.е. спирты, содержащие сравнительно большое количество атомов углерода и также многоатомные спирты, имеющие несколько гидроксильных групп (ОН).
Многоатоные спирты глицерин и этиленгликоль:
Эфиры высших жирных спиртов и высших жирных кислот называются восками.
Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16h43OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске.
К жирным спиртам относится широко известный холестерин, основе которого лежит ядро стерана:
Важнейшими спиртами, используемыми при производстве косметики, являются стеариловый спирт С18Н37ОН и цетиловый спирт C16h43OH.
Жирные спирты получают переработкой натуральных жиров и восков.
Они представляют собой жироподобные вещества, хорошо ложащиеся на кожу. Они легко смешиваются с кожным салом и создают прекрасное дополнение к основе кремов, помад и других средств, улучшая их свойства.
Спирты в косметике — Бьюти блог о косметике и красоте
03 сентября 2017 г.
Всем привет! Сегодня мы говорим о спиртах в косметике. Что вы представляете себе, когда слышите слово «Спирт»? Бесцветную жидкость с резким запахом, алкогольные напитки, растворители? А между тем, спиртом считается любое вещество, в состав молекулы которого входит группа ОН. Таких веществ очень много! Знаете ли Вы, что глицерин, фруктоза, глюкоза, ментол, витамин А и даже картофельный крахмал – это спирты? Давайте разберемся, какие же спирты чаще всего входят в состав косметики, и нужно ли их бояться. Давайте разделим эти спирты на две группы: 1) Спирты – растворители (или «нехорошие» спирты). Эти спирты используются в косметике в качестве растворителей и консервантов, а также улучшают проникновение в кожу активных компонентов средства. К этим спиртам относятся: Этанол (ethyl alcohol, ethanol или просто alcohol) – тот самый «классический» спирт, возмутитель спокойствия, изопропанол (isopropanol), изопропиловый спирт или ИПС (isopropyl alcohol или IPA), менатол (methanol), метиловый спирт (methyl alcohol), бензиловый спирт (benzyl alcohol). всю эту группу объединяет высокая летучесть, а значит и способность чрезвычайно иссушать и раздражать кожу. Такие спирты действую на кожу крайне агрессивно, расширяют кровеносные сосуды, повышают чувствительность кожи, нарушают способность абсорбировать и метаболизировать витамин А. Проще говоря, такие спирты способствуют старению кожи. Кроме того, ошибочно также мнение, что спирт полезен при жирной и проблемной коже: на самом деле, удаление естественного антимикробного защитного слоя кожи с помощью таких спиртов ускоряет развитие инфекций. Обезвоженная и потрескавшаяся кожа с нарушенным липидным слоем не способна к саморегулированию и не может противостоять бактериям, микробам, плесени и ультрафиолету, подвергая риску весь организм. Отдельно хочу сказать про бензиловый спирт – он является натуральным компонентов некоторых эфирных масел, входит в состав семян растений и допускается к использованию в органической косметике как «зеленый» консервант. ВАЖНО: Производители могут заявлять свои составы как безалкогольные (alcohol-free), но это может означать лишь то, что в составе не будет этанола. При этом в списке ингредиентов, например, будет находиться бензиловый спирт (benzyl alcohol). 2) Жирные (или «хорошие» спирты) – чаще всего это цетеариловый спирт (cetearyl alcohol), стеариловый спирт (stearyl alcohol) и цетиловый спирт (cetyl alcohol). Твердые при комнатной температуре субстанции, очень похожие на парафин. Практически не имеют запаха. Спирты из этой группы получают из растительного сырья, например, из кокосового или пальмового масла. Жирные спирты не сушат кожу в отличие от этанола, а их свойства могут быть даже полезными, поскольку имеют способность кондиционировать кожу и волосы. При попадании на кожу они смягчают ее, придают шелковистость, бархатистость, замедляют обезвоживание. Люди с самой чувствительной кожей хорошо вопринимают жирные спирты, поэтому именно такие спирты можно встретить в составах натуральной и органической косметики. Так что таких спиртов бояться в целом не стоит. Будьте здоровы!
masha-truffle.ru
ЖИРНЫЕ СПИРТЫ - косметические свойства, описание, применение в косметике
ЖИРНЫЕ СПИРТЫ косметические свойства применение в косметике
Традиционное название
Латинское название
Название по INCI
ЖИРНЫЕ СПИРТЫ
Компонент принадлежит к категориям:Структурообразователь (загуститель)
Консерванты
Стабилизаторы эмульсии
Косметические свойства |степень свойства| (от 1 до 10)Смягчение кожи6
Эффективен для типов кожи:Увядающая кожа
Сухая кожа
Для любого типа кожи
Проблемная кожа
Рекомендуемый процент ввода Фактор опасности1Низкий
Натуральность Синтетический Дополнительные параметрыОбщая опасность0
Канцерогенность0
Опасность при беременности5
Алергенность, Иммунотоксичность2
Ограничение в использовании0
Синонимы компонента(C6-C12) ALKYL ALCOHOL
FAIR 85
SDA 13-060-00
Комментарий безопасностиБезопасен. Возможны аллергичесикие реакции. С осторожностью при беременности. Индивидуальная непереносимость компонентов.
Применение в косметике (общие данные)Применяются в производстве косметических мазей как технический (нейтральный) компонент. Может оказывать смягчающее действие на кожу.
Рецепты домашней косметики с использованием ЖИРНЫЕ СПИРТЫ
0
2016-05-12 10:10:40
volpe34
0
2018-03-12 07:10:12
alinaserik
ЖИРНЫЕ СПИРТЫ входит в состав косметических средств:
2017-05-29 10:27:45
pantatvik
2017-09-17 12:58:33
Yakov
cosmobase.ru
Cпирты в косметических продуктах
Термин «алкоголь» происходит из арабского языка, и у него богатая история. Он скорее связан с виноделием и обозначает винный спирт – неотъемлемый компонент этого напитка. Химическая терминология использует для этого соединения слово "этанол", а термин "спирт" применяют к углеводородам, связанным с гидроксильной группой (-ОН), такой же, как в обычной воде:
Вода (h3O): Н-ОНСпирты: R-OH, (R обозначает углеводородный остаток)
От простых до ароматических спиртов
Самые простые спирты:
Метанол (Ch4-ОН) с одним атомом углерода. Метанол часто упоминается в средствах массовой информации в связи с со смертями, вызванными фальсифицированным алкоголем.
Этанол (С2Н5-ОН) содержит 2 атома углерода.
Пропанол (C3H7-OH) и изопропиловый спирт, каждый с 3 атомами углерода.
Эти спирты представляют собой жидкости, похожие на воду. Есть и твердые спирты, например, цетиловый спирт (гексадеканол) с 16 атомами углерода. Из-за того. что в молекулах спиртов присутствуют гидрофильные гидроксигруппы и липофильные углеводородные остатки, спирты с короткими углеродными цепями используют в качестве солюбилизаторов, а длинноцепочечные - в качестве эмульгирующих добавок.
Один углеводород может быть связан с несколькими спиртовыми гидроксильными группами. Хорошо известны гликоли с двумя группами, глицерин с тремя, глюкоза (виноградный сахар) с пятью и заменитель сахара сорбит (E 420) - с шестью ОН-группами. Их также называют двухвалентным, трехвалентныйм пятивалентным и шестивалентным спиртом. С увеличением количества ОН-групп усиливается сладкий вкус соединения, хотя есть и исключения из этого правила.
Ароматические спирты известны также как фенолы. Гидроксигруппа у них связана с ароматическим углеводородным кольцом. Фенол (С6Н5-ОН) сам по себе является токсичным твердым веществом. Другие фенолы - сильные консерванты и антиоксиданты, например, флавоны и изофлавоны (фитогормоны).
Организм человека разлагает спирты путем окисления. Например, этанол расщепляется с помощью уксусного альдегида и уксусной кислоты до углекислого газа, который затем выводится через дыхательную систему.
Свойства некоторых спиртов
Этанол не считается консервантом. Тем не менее в концентрации более 10 процентов он обладает бактериостатическими свойствами и поэтому часто используется в продуктах без консервантов. Нет никаких оснований полагать, что этанол в таких концентрациях обезвоживает кожу. Большей проблемой являются тоники для лица и после бритья, где этанол содержится в концентрации более 20 процентов, так как он взаимодействует с эмульгаторами, которые могут вызывать нарушения барьера кожи (сухость). В сочетании с другими спиртами - глицерином и сорбитолом он уже в концентрации нескольких процентов обеспечивает микробиологическую стабилизацию. Преимущество алкоголя в том, что он не обладает сенсибилизирующими свойствами (не является аллергеном).
Поскольку использование чистого этанола облагается налогами, в целях экономии косметическая промышленность использует денатурированный спирт.
Изопропиловый спирт является альтернативой этанолу, когда речь идет о дезинфицирующих средствах в косметических кабинетах. Он недорог, и его запах напоминает о тониках для волос, в которых он до сих пор широко применяется.
Пропиленгликоль: как у этанола, этот двухвалентный спирт в умеренной концентрации предотвращает рост микроорганизмов. Несмотря на то, что пропиленгликоль интенсивно используется в косметической промышленности, не существует никаких доказательств того, что обладает сенсибилизирующими свойствами. Сходны с ним и другие гликоли: бутиленгликоль, пентиленгликоль, гексиленгликоль и дециленгликоль, которые различаются только по длине углеродной цепи. Полиэтиленгликоли содержат только одну или несколько спиртовых гидроксильных групп.
Глицерин: относится к трехвалентным спиртам и образуется в процессе ферментативного разложения природных жиров и липидов (триглицеридов). Это компонент NMF (натурального увлажняющего фактора) кожи. Есть многочисленные сообщения о том, что он обладает дегидратирующими свойствами, как этанол. Это субъективное ощущение возникает при использовании, например, кремов для рук с высоким содержанием глицерина. Но дело в том, что глицерин, наоборот, существенно увеличивает гидратированность кожи, но если потом вымыть руки, большая часть водорастворимого глицерина вымывается из кожи, поэтому и возникает ощущение сухости. Исходя из этого, рекомендуется использовать кремы для рук с высоким содержанием липидов и умеренным содержанием глицерина. Чем выше концентрация липидов, тем меньше глицерин вымывается из кожи.
В настоящее время глицерин получают либо путем омыления натуральных масел, либо синтетически. С химической точки зрения трудно понять, почему сторонники натуральной косметики обсуждают, какой из этих продуктов лучше. На самом деле важна только его чистота.
Сорбитол (сорбит): данный шестивалентный спирт используют как заменитель сахара в пищевых продуктах. Как и глицерин, сорбит способен связывать воду. Этот так называемый сахарный спирт содержится в растениях, и его получают из крахмала, удаляя из него глюкозу (виноградный сахар). В сочетании с этанолом, гликолями или глицерином сорбитол обладает антимикробным действием в продуктах без консервантов. Подобными свойствами обладает маннитол, который содержится в водорослях, береговых и солончаковых растениях и естественный инозитол оррганизма, который представляет собой кольцевой шестивалентный спирт.
Сахариды (сахара): эти многоатомные спирты часто используют в косметических продуктах.
Бензиловый спирт (С6Н5-СН2-ОН): эта жидкость с горьким запахом миндаля используется в качестве консерванта не только в косметике, но и в водосодержащих медицинских продуктах. Фенилэтанол (С6Н5-СН2-СН2-ОН) с дополнительным атомом углерода, который также используется как консервант, имеет запах розы и является основным компонентом розовой воды,. Феноксиэтанол (С6Н5-O-Ch3-Ch3-OH) (почти идентичное название!) содержит дополнительный атом кислорода и в сочетании с парабенами является очень популярным консервантом.
Цетиловый спирт (гексадеканол) и стеариловый спирт (октадеканол) применяются как cоэмульгаторы в эмульсиях O/W, где они повышают стабильность соединений. Они также находят применение как смесь (цетиловый стеариловый спирт). Есть данные, что они способствуют образованию комедонов, хотя точно это не доказано. Подобное действие может оказывать и стеариновая кислота. В этих случаях могут играть роль как дозировка вещества, так и неспецифические физические эффекты.
2-октилдодеканол - типичный показатель так называемых спиртов Гербе с разветвленной углеродной цепью, которые получают путем синтеза. Они имеют жидкую консистенцию и используются так же, как цетиловый спирт и сходные вещества. Полезны для использования в эмульсиях.
Ланолин (adeps lanae): Представляет собой смесь стеринов животного происхождения (основной компонент: холестерин) и длинноцепочечных спиртов ("ланолиновые спирты"), частично этерифицированных жирными кислотами (определение сложных эфиров смотрите ниже в разделе "скрытые спирты"). Сложные эфиры ланолина содержат множество различных соединений, которые, благодаря свободным гидроксильным группам стеринов и жирных спиртов, служат в качестве эмульгаторов для кремообразных эмульсий вода-в-масле ( W/O). Смесь из 65% ланолина, 15% парафинового масла и 20% воды используется в качестве базового крема для смешивания с фармацевтическими активными агентами.
12-гидроксистеариновая кислота: так же, как и родственная ей ненасыщенная рицинолеиновая кислота (12-гидроксиолеиновая кислота), в том случае, если спиртовая гидроксигруппа расположена в центре углеродной цепи, это вещество имеет очень интересное свойство: она обладает очень сильной адгезией к коже и слизистым оболочкам, которые могут быть связаны с образованием водородных межмолекулярных связей группы ОН. Это также относится к касторовому маслу, которое является триглицеридом рицинолеиновой кислоты. Как и ланолин, используется в W/O эмульсиях, в губных помадах, основах для макияжа и медицинских суппозиториях.
Ароматические спирты
Хлорофенолы и хлоркрезолы - ароматические спирты со свойствами консервантов обладают сенсибилизирующим потенциалом. К этой группе веществ также принадлежит антисептик триклозан (5-хлор-2-(2,4-дихлорфенокси) фенол). В процессе сгорания этих соединений или под действием УФ-излучения могут образоваться токсичные полихлорированные дибензодиоксины и дибензофураны.
Эфир гидроксибензойной кислоты: вещества этого типа сокращенно называются парабенами. Они составляют самую большую группу консервантов в косметической продукции. Химически активной является ароматическая гидроксильная группа.
Флавоны и изофлавоны (фитогормоны) - это полифенолы. Название подсказывает, что они содержат несколько гидроксильных групп, связанных с ароматическими кольцами. Фитогормоны распространены в природе. Поскольку ароматические кольцевые систем чувствительны к кислороду, они используются в качестве ловушек свободных радикалов.
Витамин Е: к фенольным соединениям относятся множество других натуральных веществ, например, витамин Е, который широко используют в качестве антиоксиданта.
Скрытые спирты
Скрытые спирты встречаются во многих природных веществах. Основные компоненты растительного масла – триглицериды - состоят из глицерина и трех жирных кислот. Триглицериды являются исключением в большой группе сложных эфиров. Так называют вещества, которые получают из спирта и жирных кислот с выделением воды. И наоборот, сложные эфиры можно снова разложить путем взаимодействия с водой. Эта реакция называется омылением, в память о прежнем способе производства мыла из растительных масел, воды, а также соды или поташа. Эфиры широко используются как добавки для повышения жирности кожи, улучшения растекаемости и в качестве отдушек.
Эфиры, получаемые в результате реакции двух спиртов с выделением воды, также относятся к группе одорантов. Сходные по строению вещества - ацетали и кетали, а также молекулы сахара, соединенные в олиго- и полисахариды.
Если кетоновая или альдегидная группа находится в молекуле рядом с спиртовой гидроксигруппой, данное соединение является мощным восстановителем (антиоксидантом) и даже может иметь свойства кислот. Самым популярным представителем этой группы является аскорбиновая кислота (витамин С).
Dr. Hans Lautenschläger (доктор Ханс Лаутеншлегер)ИсточникОпубликовано в Kosmetische Praxis 2009 (6), 13-15.Перевод и редактирование: Г.Б.Большакова
Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!
Покупайте масла только в надежных магазинах! В нашем интернет-магазине вы можете приобрести высококачественные компоненты, о которых идет речь в статье. Список вы видите ниже. Доставка по всему миру!
aromarti.ru
